° ש"נ, – שה"פ מן הִתְחַכֵּם,  פעולת מי שמראה א"ע חכם, מי שמנקר יותר מדי: הלא הקדמתי לך בדברי כי ההתחכמות והסברא בתורה איננו מביא אל רצון האלהים (כוזרי ג כג). והחכמה בעניני ערממיות היא חכמה רעה וזה התחכמות לא חכמה (ר' בחיי, שמות). אשר התחכם השם כל זה ההתחכמות בעצות מרחוק לרככם ולהכניעם בעת שיבאו אל הבית (ר"ש א"ת, מו"נ ג מה). פעמים יהיה הערמה ההיא וההתחכמות או לקנות מעלות שכליות או לקנות מעלות מדות או ללמוד מלאכת מעשה (שם נד). להרחיק שתי קצותיו האחת היא מעוט הדרישה והלמוד והשנית יתרון ההתחכמות  (מלמ' התלמיד' בראש'). למנוע ההתחכמות וההתרשלות מן הלמוד שם. רוב ההתחכמות שליח הכפירה (ידע' בדרשי, הפרדס ג). יסק שמים שמה מרכבות התחכמותו יציע שאול הנה עליות בתהמות יקרה (בחינ' עולם ב). ועם כל ההתחכמות וההשתדלות שעשה לא הועילו כלל (ר"י אברבנאל, יהוש' כד ט). וזאת היתה התחכמות גדולה ביוסף לתת התנצלות בשביל החכמים בענין שלא יקנאו בו ויסכימו כלם בגדולתו (צרור המור, מקץ). — ומ"ר: והצטרך הרלב"ג להקדמות והתחכמיות רבות ומעשה חדודין ותשובות משובשות להתנצל מהם (ר"י אברבנאל, מפע' ה' ה ד).