בכל דבריו, כמו בחיצוניותו, היתה נסוכה חגיגיות. חגיגיות שבהופעה: בהירות הבעה, כבגד שאין עליו רבב, וחגיגיות שבקול: בדבור — נגון בחתוך־המלות, ובכתב — קצב של שירה בפרוזה, עם פתוס. קומתו הגבוהה, קומת האיש וקומת החושב, לא היתה קבועה ועומדת. — היתה בה גם איזו התמשכות כלפי מעלה, התאצלות תמימה בשיבתו הקצובה, כמו במחשבתו, שהיתה תמיד מחשבה של זקן־וחכם.

כל מלחמתו הפילוסופית הגדולה של ל. שסטוב היא מלחמה בפילוסופיה; מלחמה באוביקט שאהבו בכל חיוּניוּת אישיוּתו ובכל כוחות כשרונו והשגותיו; כל כונתו, הגלויה והמסותרת, היתה למזוג בפילוסופיה מיינה של השירה, כי השירה היתה הבחינה היחידה כמעט לכל דעותיו ועניניו. ואלו בשירה ראה ונתח תמיד את המחשבה שבה, — ודקדק עמה כחוט השערה, — אם כי מחשבתו הבלתי־שלמה של המשורר לא היתה גורעת בעיניו את חשיבותו של המשורר הגדול; פעמים רבות מאד חזר ונתח את עולם מחשבותיהם של דוסטויבסקי וטולסטוי, — בעיקר כדי להוקיע את הפגימות והחסרונות שבעולם זה; כך נתח גם את מחשבותיהם של שקספיר, פושקין, ויצ’סלב איבנוב; הסתמך על בודלר, ורלן ועוד — והכל לשם וכוח עם ניצ’שה, שפינוזה, אפלטון ועוד. עצם העובדה הזאת, ששסטוב הפילוסוף (על־פי נושא השאלות שעורר ביצירותיו ועל־פי הטעם שבדבריו וכבדם), הקביל וגם העמיד אלה מול אלה — את בעלי הפילוסופיה הצרופה, הפילוסופיה כמקצוע מדעי, ואת בעלי השירה שלא המחשבה שבה כונתם העיקרית — עצם העובדה הזאת מעידה על מהותו המיוחדת. במהותו זו קרוב הוא ודומה ליוצר־הוגה אחר (גם הוא יהודי) — גיאורג זימל, שגם הוא הקביל את הפילוסופים למשוררים, כתב על ניצשה ושופנהואר ככתבו על רמברנדט, גיאורגה ועוד. ואם כי שונה זימל משסטוב בזה שידע לבנות את שני העולמות — הפילוסופיה והשירה — ולקימם כל אחד לעצמו, כמעט בלי לערבב את תחומיהן, — הרי גם הוא העמיד פעם את הפילוסוף מול המשורר — קנט מול גתה. שמא משום כן בנה ג. זימל גם עולם פילוסופי מקורי שלו, הקבוע ומובדל לעצמו בפילוסופיה — בספריו “הסוציאלוגיה” ו“הפילוסופיה של הכסף”, עולם שחשיבותו בו גם בלי העולם שבמסותיו הבקרתיות־הספרותיות על סופרים ושאלות אמנות. ואלו ל. שסטוב אינו בעל שטה פילוסופית משלו, — אם כי היתה לו שטה עקבית, בעלת אופי וצבע משלו, מראשית חייו ועד סופם, ואפילו אם זו היא השטה שהגדירה במשהו פרדוכסליות ובמנה גדולה של שירה: “אם השירה צריכה להיות קצת טפשונית — הרי הפילוסופיה צריכה להיות משוגעת, ככל חיינו”. —

במחשבתו יש משהו מן הפלפול, אבל פלפול שאין בו לחלוטין משום “לשמו”, שהוא, כידוע, שם־נרדף לשעשוע וגם לריקנות; כל שאלותיו הפילוסופיות נובעות ממקור של מכאוב והתלבטות, וגם מלוות על ידיהם, אם כי דבריו בהירים ושקופים תמיד. בהעמקתו והתעמקותו אין משום צלילה במעמקים, כי הן תמיד תוצאה של חתירה, עם עמידה בדרגות עומק שונות, השענות על רגלים וזרועות לשם העמקה נוספת. על כך תעיד גם נאמנותו לנושאים מעטים, לאידי־פיקס, — החזרה התמידית אל דוסטויבסקי, טולסטוי, פלוטין. וכמה אופינית וסמלית כמעט היא העובדה, של. שסטוב מצא את סרן קירקגר (זה הפילוסוף שצריך היה להיות מורו ורבו ואביו הרוחני מראשית יצירתו) — רק בסוף חייו. הפלפול שלו הוא צורך החריפות, ההכרחית במלחמה נגד משהו, ול. שסטוב, כאמור, נלחם כל ימיו בפילוסופיה, שלא תתימר להיות שלמה ובטוחה, שלא תראה את עצמה בחינת מדע מדויק, כדוגמת המתמטיקה או הפיסיקה, אלא בחינת מדע… פיוטי.

סוף כל חושב להגיע אל גבול הדתיות והאמונה, — אלא שזוהי דתיות פילוסופית, דתיות שיש בה מבואות ומוצאות, דתיות בחינת שאלה אחת, וכאלו גם לא העיקרית, בין כל השאלות המנסרות במוחו של האדם; דתיותו של ל. שסטוב גם היא דתיות פילוסופית, כמובן, אלא שבשרשה היא דתיות של איוב, שהיתה קימת עמו לפני היותה לשאלה וגם לאחר היותו לשאלה. דתיות זו מלבד נוגה המחשבה שיש לה — ושרק משום כך פילוסופיה היא וחשובה לנו במיוחד בדיוננו זה, — יש לה גם אש־דת (ואין המדובר בשום פנים על מסורת, לא כל־שכן על פולחן דתי); אלוהי הפילוסופים האלה הוא צרוף של אלוהי שפינוזה עם אלוהי איוב; הלא זוהי אלהותו של קירקגור, שהיה בעל מחשבה גבוהה, שהיא תמיד רק הלכה ולא תתכן, כביכול, במעשה, — אבל אצלו היתה גם אלהות שלא נרתעה מלחלל את ההלכה על־ידי מעשה. זוהי אלהות שבמדע פיוטי. ואם אמנם יש משהו מן הנגוד ומן הקומפרומיטציה לפילוסופיה, בת הרי השלג הקרים, כשהיא חשודה בשירה (וכן במקרה מהופך, כידוע) — הרי היא כובשת לעצמה גם בצורה זאת מקום מבוצר במלכות הפילוסופיה. ואין שסטוב צריך ליגע הרבה כדי למצוא את חוסר הצריפות במחשבתו של דוסטויבסקי והוא יודע לבקרה, לגלות את מקורותיה ולשללה שלילה של מחשבה שאינה בדוקה ומנוסה בחשבון של מחשבה צרופה, אבל הוא מחשיב את מקור המחשבה הזאת, את מניעיה ואת מוצאה.

ל. שסטוב היה פילוסוף ולא פחות מזה מבקר ספרותי בעל השקפה פילוסופית, שעשאה לציר הבקורת הספרותית שלו, ביתר דיוק: בקורת סופרים, סופרים־אישיים, ההוגים דעות ביצירותיהם. יחד עם הפילוסוף ג. זימל, שגם הוא היה מבקר של ספרות, — או ביתר דיוק: מבקר אמנות (הוא גם כתב ספר בשם “הפילוסופיה של האמנות”), הוסיף שסטוב גון וטעם נוסף לבקורת, — בחינת אב לדרך חדשה, שהמוכשרים לכך ראוי להם שילכו ויתמידו בה.