יעקב אורלנד נולד בו' בתמוז תרע“ד (30.6.1914) בעיירה האוקראינית טֶטִיֶב, השוכנת כ־180 ק”מ מדרום לקייב. בהיותו כבן חמש, נרצחו לעיניו שמונה מבני משפחתו, בפוגרום שערכו בערב פסח כנופיות פֶּטליוּרה ודֶנִקִין, ואשר במהלכו נרצחו ארבעת אלפים איש מיהודי העיירה. אירוע זה היה לחווית־יסוד מעצבת באישיותו וציר מכונן של יצירתו. שירתו, במירב סוּגוֹתֶיהָ, היתה ביטוי לתשוקת החיים ולחיובם כנגד חווית המוות האכזרית מן הילדות המוקדמת.

בשנת 1921, עם גלי העלייה השלישית, עלה ארצה עם הוריו, אליעזר ובתיה, שהצטרפו ל’גדוד העבודה' ע“ש טרומפלדור, בכפר גלעדי. עם הגדוד, שעסק בסלילת כּבִישֵי מטוּלה–מגדל–טבריה–צמח, נדדה המשפחה למקומות שונים, ולאחר הפילוג ב־1923, עברה לירושלים, לגבעת־שאול, למחנה החוצבים בפיקודו של יצחק לַנדוֹבֶּרְג (לימים – אלוף יצחק שדה). יעקב אורלנד התחנך בחדר־תורה ‘תחכמוני’ ובגימנסיה העברית ‘רחביה’, למד מדעי הרוח באוניברסיטה העברית והשתלם שנה נוספת במדעי־החיים. פעל כמדריך בתנועת ‘הנוער העובד’ ואח”כ ב’בחרות הסוציאליסטית'. היה חבר ‘ההגנה’ משחרותו, התנדב ליחידות העבריות של הצבא הבריטי במלחמת העולם השנייה, והיה ממגיני ירושלים במלחמת העצמאות. נסע בשליחויות רבות ושונות לארצות חוץ.

כסטודנט, נמנה על החוג הספרותי הירושלמי, והיה בין עורכי “ספרות צעירה” ו“הד־ירושלים”, שהיו כתבי־העת של החוג, שבמסגרתו פרסמו דבריהם גם ש. שלום, ישראל זרחי, חיים תורן, משולם טוכנר ונתן רוטנשטרייך. במקביל, העמיק את קשריו עם חבורת שלונסקי־אלתרמן, שהתגבשה בתל־אביב סביב כתבי־העת ‘כתובים’ ו’טורים', ובמאוחר יותר סביב כתב־העת ‘מחברות לספרות’. ב־1930 חיבר את שיר־הזמר הראשון שלו, “אנחנו שרים לך מולדת ואמא” ללחנוֹ של דויד זהבי, שהיה להימנונה של תנועת ‘הנוער העובד’ בשנות השלושים. באותה עת החל להתרקם שיתוף פעולה אמנותי בינו לבין המלחין מרדכי זעירא (ז"ל), שהניב עשרות רבות של שירי־זמר, על פני ארבעה עשורים.

שירו הראשון, ‘מגדל שרירים’, נדפס באלול תרצ“ג, בגל' 17–18 של “במעלה”, בטאונה של “תנועת הנוער העובד”, בעריכתו של זרובבל גלעד. בעיתון זה פירסם בשנות השלושים המוקדמות את רוב ביכורי שירתו, לצד שירים אחרים שנדפסו במוסף הספרותי של עיתון ‘דבר’, בעריכתו של דב סדן (שטוק), “הארץ”, בעריכת א. שלונסקי, ו”ניב הסטודנט" בהוצאת האוניברסיטה העברית בירושלים בה למד. באותה עת, השתלם גם בסטודיה של חניכי ‘הבימה’ שפעלה בבית התיאטרון הארץ־ישראלי (תא"י), בהדרכתו של מנחם גנסין. בעידודו נסע ב־1936 לאנגליה להתמחות בלימודי תורת המחזאות ודברי־ימיה באקדמיה המלכותית לדראמה בלונדון, וכן גם באוניברסיטת לונדון, שעִם סגל מוריה נמנה אז פרופ' אַיפוֹר אֶוונס, מגדולי המומחים בדראמה האליזבטינית, ושמע הרצאות־אורח באקדמיה על הדראמה האיבסנית מפי ג'. ב. שׁוֹ.

באנגליה נכתבו אז כמה משִּׁירֵי אילן ברוח, קובץ השירים הראשון, שראה אור בהוצאת “גזית” (1939), לאחר שאורלנד שב ארצה. שנה לאחר מכן נדפס הקונטרס, עלים מגן הסתו (קרית ספר, 1942), שכונס כמחזור שירים בקובץ על עיט ועל יונה (אחיאסף, 1946). לאחר 17 שנות שתיקה נתפרסם המחזור שירים מארץ עוץ (מחברות לספרות, 1963), ובאותה שנה הופיע גם סיפורו המחורז לילדים בית הצעצועים (מגילות, 1963), שזיכה את המחבר ב’פרס למדן' לספרות ילדים ונוער (תשכ"ג). חמש שנים אחר־כך ראה אור נגן עוגב, אוסף ראשון משירי־הזמר המולחנים של אורלנד (מפעלי תרבות וחינוך, 1968). הבלדה יום תל פאחר (מאוייר בידי יורם רוזוב, בהוצאות מערכות, 1976) נתפרסמה לאחר מלחמת יום הכיפורים, כתגובה ספרותית מאוחרת לקרב תל־פאחר, מהקשים שידעה חטיבת גולני בצפון רמת־הגולן, במלחמת ששת הימים. יצירה זו, שברקעה עומד עיון בתיעוד רחב־היקף של התקופה, זיכתה את אורלנד ב‘פרס ז’בוטינסקי’ לספרות ולמחקר (תשל"ז). כשנתיים לאחר מכן ראה אור הקובץ עיר האובות (עקד, 1978), הגדול והמקיף שהעמיד המשורר עד לימים אלה (384 עמודים). בסוף הקובץ נכללו גם שירים מארץ עוץ בהדפסה מחודשת. ספר זה זיכה את מחברו ב‘פרס האקדמיה’ לשירה, מטעם אוניברסיטת בר־אילן, ע"ש וורטהיים (תשמ"ג). כשנתיים לאחר מכן ראה אור, היו לילות, אוסף שני של שירי־זמר, שנדפס בצירוף תווי הלחנים (תמוז, 1985). באותה שנה עצמה נתפרסם גם הספר כ"ז שירים – נתן היה אומר (מאוייר על־ידי יוסל ברגנר, הקיבוץ המאוחד, תשמ"ה) וּבוֹ כ"ז שירי ידידות וגעגועים לרֵעוֹ נתן אלתרמן ולבני דורו. אחריו ראתה אור מהדורת שירים נוספת, סמטת החבשים (כתר, תשמ"ז), מקאמה ירושלמית, המשחזרת את ימי נערותו ובחרותו של המשורר, למן מחצית שנות העשרים ועד לסוֹף ימי המצור על ירושלים, ב־1948. על שני ספרים אלה זכה ב‘פרס אלתרמן' לשירה עברית (תשמ"ז). בפואימה קייב (מאויירת על־ידי גני דורין, כרמל, 1991), משוחזרות תמונות מִנוֹף ילדותו המוקדמת של המשורר, ימי הפוגרומים בעיירה טטייב וחוויות הילדות בעיר קייב. לאורך שנות עבודתו הספרותית חיבר יעקב אורלנד ארבעה־עשר מחזות, מהם הוצגו רַק שלושה על בימת התיאטרון: העיר הזאת (‘האהל’, 1953); הרשלה מאוסטרופולי (תיאטרון חיפה, ראשית שנות הששים) והאיש מאחרי האגדה (מונודראמה על חיי הרצל בביצועו של שמעון ישראלי, ראשית שנות השבעים). על מחזה בכתובים בשם הלשכה השחורה (1954) זכה ב’פרס פינסקי' למחזה העברי המקורי (תשמ"ד).

למן שנות הארבעים ואילַך, תירגם אורלנד שירה ממיטב הספרות האנגלית, האמריקאית והייִדִית, כגון: מנגינות עבריות ללורד ביירון (תש"ד); הבלדה מכלא רדינג לאוסקר ויילד (1944); מבחר שירי אדגר אלן פו (1948); אדוניס לפרסי ב' שלי (1960); מספורי קנטרברי לג’פרי צ’וסר (1956); ספר כל האגדות והבלדה מכלא רדינג לאוסקר ויילד (תש"ז) וכן גם שירים לילדים לא"א מילן, פעוטים היינו ואנחנו שנינו.

כמו כן תירגם ארבעים וששה מחזות, שהוצגו על בימות ‘האהל’, ‘המטאטא’, ‘הקאמרי’, ‘הבימה’, ‘תיאטרון חיפה’ ובימות מזדמנות שונות, ביניהם: הפונדקאית לקרלו גולדוני; ז’אן ד’ארק לג’ורג' ברנארד שו; חשיבותה של רצִינות וּשלומית לאוסקר ויילד, המיליונים של מרקו פּוֹלוֹ ומסע ארוך אל תוך הלילה ליוג’ין אוניל.

אורלנד זכה בפרסים רבים על עבודתו הספרותית בשירה, במחזאות ובתירגום: פעמיים ב‘פרס היצירה’ מטעם ראש הממשלה (תשל“ז, תשנ”ד); ב‘פרס הסיפרות’ מטעם אקו"ם על מפעל חיים (תשמ"ד) ב’פרס טשרניחובסקי' לתרגומי מופת, על מפעל חיים בתרגום (תשמ"ד); ב‘פרס מאנגר’ ליצירה ספרותית ביידיש (תשנ"ג); ב’פרס ש' שלום' לשירה עברית (תשנ"ג); ב’פרס ישראל, לזמר העברי' (תשנ"ד) ולאחרונה – ב‘פרס ביאליק’ על מפעל־חיים בשירה העברית (תשנ"ז).